در ابتدا گفته می‌شد اعضای هیئت‌مدیره این کمپانی اجاره خودرو از بین سه گزینه یکی را به سمت مدیرعاملی انتخاب خواهند کرد. اولین گزینه آقای Jeffrey Immelt مدیرعامل سابق جنرال الکتریک بود اما او گفته بود که از حمایت کافی برخوردار نبوده و این سمت را قبول نمی‌کند. دومین گزینه یکی از مدیران هیولت پاکارد به نام Meg Whitman بود اما او نتوانست با شرایط هیئت‌مدیره کنار آید و به همین دلیل سومین کاندید یعنی دارا خسروشاهی توانست مدیرعاملی اوبر را به دست آورد.
اگر بگوییم اوبر برای همیشه صنعت تاکسی و خودرو را تغییر داده سخنی به گزاف نگفته‌ایم. البته این کمپانی با رسوایی در یک سال گذشته مواجه بوده و از ژوئن گذشته و پس از استعفای اجباری مؤسس آن یعنی تراویس کالانیک بدون مدیرعامل بوده است.
خسروشاهی از سال 2005 تاکنون هدایت کمپانی Expedia را داشته و از آن زمان تاکنون تبدیل به یکی از بزرگ‌ترین کمپانی‌های مسافرتی در دنیا شده است. البته در مقایسه با ارزش 70 میلیارد دلاری اوبر، موسسه Expedia با ارزش 23 میلیارد دلاری نسبتاً کوچک به نظر می‌آید.
هیچ‌کدام از کمپانی‌های اوبر یا Expedia بیانیه‌ای در رابطه با مدیرعاملی خسروشاهی منتشر نکرده‌اند.